Cúp bóng đá Macedonia 2008–09

Cúp bóng đá Macedonia 2008–09 là mùa giải thứ 17 của giải đấu bóng đá loại trực tiếp ở Cộng hòa Macedonia. FK Rabotnički bảo vệ thành công chức vô địch với lần thứ 2 đoạt cúp.
Vòng Một.
Lễ bốc thăm diễn ra vào ngày 21 tháng 6 năm 2008 ở Skopje. Các trận đấu diễn ra vào ngày 17 tháng 9 năm 2008.
Vòng Hai.
Lễ bốc thăm diễn ra vào ngày 22 tháng 9 năm 2008 ở Skopje. Các trận lượt đi diễn ra vào ngày 22 tháng 10 năm 2008 và lượt về vào ngày 29 và 30 tháng 10 năm 2008.
Tứ kết.
Lễ bốc thăm diễn ra vào ngày 6 tháng 11 năm 2008 ở Skopje. Các trận lượt đi diễn ra vào ngày 26 tháng 11 năm 2008 và lượt về vào ngày 7 và 10 tháng 12 năm 2008.
Bán kết.
Lễ bốc thăm diễn ra vào ngày 25 tháng 12 năm 2008 ở Skopje. Các trận lượt đi diễn ra vào ngày 8 tháng 4 năm 2009 và lượt về vào ngày 6 tháng 5 năm 2009.
Lượt về.
"Rabotnički thắng 3–2 sau 2 lượt trận."
"Makedonija thắng 2–1 sau 2 lượt trận."